一些奇怪的卤代反应 问题?

爱克劳德殿 2009-07-27 21:36

http://hi.baidu.com/cloudstrife2006/album/item/ba7ca51b7aca49318718bf57.html

有了答案
但前面两步完全不知道
谢谢大家知道

ignorethis 2009-07-27 21:48

[i=s] 本帖最后由 ignorethis 于 2009-7-27 21:51 编辑 [/i]

前面两步是先拔氢然后上有机硅基团(负离子亲核),后面是ICl做自由基(?)卤代反应。至于拔的是哪个氢我就不知道了,有可能是两个乙氧基间位的。具体问问sub吧。

Carneades 2009-07-27 21:53

答案是怎样的?我怀疑拔的是乙氧基中的氢。
三甲氯硅烷是干什么的?

ignorethis 2009-07-27 21:56

拔乙氧基的氢那应该是alpha位的吧?

三甲基氯硅烷应该是保护用的。。。?

爱克劳德殿 2009-07-27 21:58

乙氧基邻位的H被干掉了

Carneades 2009-07-27 22:00

然后呢?是不是经过两次Wittig重排(每次解决一个乙氧基),再卤化?

ignorethis 2009-07-27 22:00

乙氧基是给电子的,它邻位应该电子密度比较大吧,怎么会拔邻位的质子?

Carneades 2009-07-27 22:03

苯基负离子的碱性比烷基负离子弱。做亚甲基磷Ylide的时候,就是用苯锂拔氢的。

ignorethis 2009-07-27 22:05

额,这么回事啊,谢了。

subsistierend 2009-07-27 22:49

真伟大,居然是DoM反应。。。最后那个ICl的反应是个标准反应条件