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苯不能发生Diels－Alder的原因是。。？ [复制链接]

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离线姜太乐

只看该作者 10楼发表于: 2009-03-17

谢谢~
看到大家的回答我得到了两点知识：
1.芳香环基本不会发生DA反应
2.四氰基乙烯与AlCl3的配合物可以强制苯发生DA反应。

我总结的对吗？

虽然我只是一只猫，但我一定要尽全力和谐人类与自然的关系

离线CasperVector

只看该作者 11楼发表于: 2009-03-17

补充sub的回答:另外还有苯炔- -

大写的C + 无限大符号∞ + 小写的v → C∞v

离线CasperVector

只看该作者 12楼发表于: 2009-03-18

...抱歉,本魂貌似记错了...苯炔那个可能是其它的反应= =

大写的C + 无限大符号∞ + 小写的v → C∞v

离线甲酸钾乙酸钇

只看该作者 13楼发表于: 2009-03-18

苯炔不是取代苯的亲核取代反应中间体么？

一小撮反革命分子的受难之日
就是广大人民群众喜笑颜开之时

离线姜太乐

只看该作者 14楼发表于: 2009-03-18

苯炔。。。
Ω不够发生AD吧？

虽然我只是一只猫，但我一定要尽全力和谐人类与自然的关系

离线subsistierend

只看该作者 15楼发表于: 2009-03-18

对于苯而言，进行DA反应在能量上是高度不利的。但是从理论上看可以用苯的衍生物去做[6+4]的环加成。

即使你英勇无畏，也请当心，阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33

离线姜太乐

只看该作者 16楼发表于: 2009-03-20

唔。

虽然我只是一只猫，但我一定要尽全力和谐人类与自然的关系

离线姜太乐

只看该作者 17楼发表于: 2009-03-23

若不是环，而是简单的链式共轭三烯，就可以D-A了吧？

虽然我只是一只猫，但我一定要尽全力和谐人类与自然的关系

离线CasperVector

只看该作者 18楼发表于: 2009-03-24

芳环都不一定不能环加成...例如sub说的四氰基乙烯加苯,以及本魂提到的苯炔加蒽(可以得到一个很漂亮的产物)就可以- -

大写的C + 无限大符号∞ + 小写的v → C∞v

离线六只正在飞的羊

只看该作者 19楼发表于: 2009-03-25

苯DA的话貌似破坏了分子轨道对称性，除非得到更对称的产物，否则没前途。