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对于Knoevenagel反应机理的疑问 [复制链接]

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离线二甲基亚砜

只看该作者 10楼发表于: 2008-07-17

非得这样才好
哎。。。。。

离线二甲基亚砜

只看该作者 9楼发表于: 2008-07-17

问一下管理员就不能直接发图吗？楼上那个很恶心的效果。。。

离线二甲基亚砜

只看该作者 8楼发表于: 2008-07-17

原帖由 subsistierend 于 2008-7-17 09:18 发表
如果说是平衡问题，那还有一点无法解释：有机胺与醛酮进行缩合生成烯胺或是亚胺衍生物（看使用几级胺催化）的反应活性高于醛酮的自身缩合，更高于接受alpha-H生成C-的反应。在反应体系中胺一旦与醛酮缩合，不就丧失活 ...

好晕。。。。ChemBio已经不会用了

[ 本帖最后由二甲基亚砜于 2008-7-17 14:34 编辑 ]
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离线二甲基亚砜

只看该作者 7楼发表于: 2008-07-17

原帖由 subsistierend 于 2008-7-17 09:18 发表
有机胺与醛酮进行缩合生成烯胺或是亚胺衍生物（看使用几级胺催化）的反应活性高于醛酮的自身缩合，更高于接受alpha-H生成C-的反应。在反应体系中胺一旦与醛酮缩合，不就丧失活 ...

没有听懂...

你说的胺与醛酮缩合的反应活性高于成烯醇盐的反应有什么判据吗？

[ 本帖最后由二甲基亚砜于 2008-7-17 13:55 编辑 ]

离线氢氧化钱

只看该作者 6楼发表于: 2008-07-17

第二个不是最后因为结构不稳定才和羟基私奔的么。。。

离线subsistierend

只看该作者 5楼发表于: 2008-07-17

我没有鄙视它的活性。。。要是不活泼就不能生成碳负离子了。。。那就不光是Knoevenagel反应，双重alpha-H化合物就啥用没有了。。。但是双重alpha-H活泼不到那程度。。。pKa都在10以上。。。

离线氢氧化钱

只看该作者 4楼发表于: 2008-07-17

不要鄙视两个羰基中间夹着的亚甲基的氢的活性。。。(基有上的例子是丙二酸二甲酯)

离线subsistierend

只看该作者地板发表于: 2008-07-17

如果说是平衡问题，那还有一点无法解释：有机胺与醛酮进行缩合生成烯胺或是亚胺衍生物（看使用几级胺催化）的反应活性高于醛酮的自身缩合，更高于接受alpha-H生成C-的反应。在反应体系中胺一旦与醛酮缩合，不就丧失活性了么

离线二甲基亚砜

只看该作者板凳发表于: 2008-07-17

平衡的力量

离线氢氧化钱

只看该作者沙发发表于: 2008-07-17

条件是活泼亚甲基氢,有一定的酸性生成的碳负离子马上继续反应被消耗,也就到不了平衡,继续生成碳负离子。
如果用强碱的话,醛酮就自己被XXXX了。。。
冰醋酸遇碱变成醋酸根,是路易斯碱,应该是作催化剂,具体什么机理。。。等高人来说。。。

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