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关于消除和丙酮醛的问题~
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关于消除和丙酮醛的问题~
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友情de羁绊
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发表于: 2009-04-03
[i=s] 本帖最后由 友情de羁绊 于 2009-4-3 21:16 编辑
1、2,3-二溴丁烷的消除产物是以双烯为主还是炔为主?
2、CH3COCHO性质很活泼?能否和托伦/菲林试剂反应生成酸?2个C的正电荷会不会使这东西不稳定?
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Cattigrew
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沙发
发表于: 2009-04-03
第一个应该是看构象吧
还是两个手性的
正电荷集中在两个相邻的原子上可能会不大稳定吧...我不是很确定
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CasperVector
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板凳
发表于: 2009-04-04
第一个要依赖于碱的强度...应该是强的出炔,弱的出双烯- -
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大写的C + 无限大符号∞ + 小写的v → C∞v
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地板
发表于: 2009-04-04
热力学和动力学的竞争
当然是不稳定的,不过一般情况下还是没那么容易断键,不是有丙酮酸的吗?身体中到处都是.在较强氧化条件下,比斐林土伦试剂强些,可以断键,比如邻位、间位羰基酸的脱羧反应。
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Braid
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subsistierend
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4楼
发表于: 2009-04-05
貌似更倾向于生成炔。。。
丙酮醛存在很大的分子内歧化的倾向,碱处理变成乳酸。
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即使你英勇无畏,也请当心,阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
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CN_havoc卡曼奇
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5楼
发表于: 2009-04-05
第一个应该是炔,当然不同溶剂温度等条件下产物不一样,但是炔比双烯稳定
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6楼
发表于: 2009-04-05
消除那个,最好分步考虑。
第一步:根据匝氏规则,碱主要拔仲氢,生成2-溴-2-丁烯。
第二步:碱拔3位的氢,将得到2-丁炔。如果碱拔1位伯氢,将生成甲基丙二烯,这物质当然不稳定,还是要异构化成2-丁炔的。
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7楼
发表于: 2009-04-05
要看用的是什么碱。。。要是用了LDA肯定出双烯。
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即使你英勇无畏,也请当心,阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
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8楼
发表于: 2009-04-05
弱问一下,匝氏规则就是扎伊采夫规则么?
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一小撮反革命分子的受难之日
就是广大人民群众喜笑颜开之时
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9楼
发表于: 2009-04-05
应该是……很简……
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