苯酚中酚羟基氢的位置问题 [复制链接]

今天上课我们老师讲羟基氢与苯环是不共平面的,我感到高度的怀疑
苯酚中的O原子应该是sp²杂化的,其p轨道应该是垂直于苯环的共轭平面的，那么另外三个杂化轨道为什么不和苯环共面呢

谢LS，原来和苯胺是类似的，sp2点几。。。
Cattigrew 发表于 2009-5-2 22:58

苯胺的两个氨基氢也是一边倒的。

谢LS，原来和苯胺是类似的，sp2点几。。。

今天上课我们老师讲羟基氢与苯环是不共平面的,我感到高度的怀疑
苯酚中的O原子应该是sp2杂化的,其p轨道应该是垂直于苯环的共轭平面的，那么另外三个杂化轨道为什么不和苯环共面呢
Cattigrew 发表于 2009-4-27 20:44

苯酚的氧是sp2杂化。没杂化的p轨道带着一对电子参与共轭，剩下的是sp2杂化轨道：一叶与苯环碳连接，一叶被孤对电子占据，还有一叶和氢连接。
不可否认的是：一般情况下羟基氧采取sp3杂化时能量最低（这可以用VESEPR说明）；但是在苯酚这种情况下，完全sp3势必破坏这7原子共轭结构，造成的能量升高（这种由于共轭体系被破坏造成的能量升高比杂化本身造成的能量降低大得多）。
于是采取一种择中的办法，介于sp3和sp2之间，但大大偏向sp2。
由于少量sp3成分的存在，sp2轨道的三个叶瓣不会与苯环共面。

顶上去...这个问题悬而未决

同问，既然sp2杂化的O共平面，即便是孤对电子影响，H的位置也是在同一平面的，难道是大π影响？

如果H左右偏移的话肯定手性了... ...

哪一对孤对电子能影响这个键呢？
我觉得那个p轨道上的孤对电子因为和大派键共轭了，应该是关于苯环平面呈镜面对称的吧（难道是反对称）

我觉得Ｏ是共平面的，Ｈ的位置因为Ｏ的孤对电子所以不共平面

[i=s] 本帖最后由 Cattigrew 于 2009-4-27 22:19 编辑

掉下来又接上去....
这种不在一个平面上的情况是因为O的四个轨道的高度不对称引起的？
苯胺里面的N是sp³杂化吧

不会的。。。质子太小了，而且可以掉下来又接上去。。。