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有机,关于Perkin反应 [复制链接]

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离线Cattigrew
 

只看楼主 正序阅读 楼主  发表于: 2009-07-02
2005年国初第6题,丁二酸脱水,然后和乙醛在丁二酸钠存在下反应,得到
乙醛并不是芳香醛,怎么能发生Perkin反应?
当局者迷,旁观者清
Take the Chance

只看该作者 6楼 发表于: 2009-07-05
这种反应不如去看CNMR做出来的化学位移然后直接判断亲核性强弱。。。
即使你英勇无畏,也请当心,阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
离线Cattigrew

只看该作者 5楼 发表于: 2009-07-05
今天讲到了,没想到酸酐的alpha-H酸性这么强
当局者迷,旁观者清
Take the Chance

只看该作者 4楼 发表于: 2009-07-03
用芳香醛反应反而会慢
即使你英勇无畏,也请当心,阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
离线Carneades

只看该作者 地板  发表于: 2009-07-02
那个碱是丁二酸钠,不是很强。乙醛的pKa在16左右,丁二酸酐的在11左右。
我们耕种,我们建筑,学习创造干劲足!
Laßt uns pflügen, laßt uns bauen, lernt und schafft wie nie zuvor!
只看该作者 板凳  发表于: 2009-07-02
但是我觉得乙醛他有a-H..自身缩合应该比Perkin更容易
雨水划过的天空,寂寞降临
离线Carneades

只看该作者 沙发  发表于: 2009-07-02
[i=s] 本帖最后由 Carneades 于 2009-7-2 20:47 编辑

反应的实质是碳负离子进攻羰基。跟是不是芳醛没有太大关系。
我们耕种,我们建筑,学习创造干劲足!
Laßt uns pflügen, laßt uns bauen, lernt und schafft wie nie zuvor!
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