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问两道有机合成题 [复制链接]

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离线广林居士
超盐酸
 
只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2010-07-22
第一题：Birch还原苯环后如何开环？
第二题：向羰基位置上两个甲基有什么好方法？
如图所示，非常感谢
[ 此帖被广林居士在2010-07-22 22:56重新编辑 ]
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离线舍勒七世
氢溴酸
只看该作者 沙发  发表于: 2010-07-22
Birch后，用HI将羟甲基脱保护为羟基，同时重排为酮，然后Baeyer-Villiger变成酯，碱性水解后加酸，分离产物为4-甲基己酸-3-烯，Br2加成保护碳碳双键，然后简单酯化或者做成酰卤再还原成羟基，最后Zn做E1cb消除。
人们高喊“节约用水，人人有责”，但每天从嘴里说出废话浪费的水资源大约占了一天浪费水资源的四分之一。
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离线广林居士
超盐酸
只看该作者 板凳  发表于: 2010-07-22
回 1楼(舍勒七世) 的帖子
非常感谢，只是有个问题：“然后Baeyer-Villiger变成酯，碱性水解后加酸”，得到的应该是4-甲基-6-羟基己酸-3-烯。
或者最后再把6-位上的羟基氧化成醛再还原成甲基？
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Carneades Ac +1 回答奖励 2010-07-24
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离线舍勒七世
氢溴酸
只看该作者 地板  发表于: 2010-07-22
口述果然容易落东西... 羟基用新制MnO2氧化，然后克莱门森还原。
人们高喊“节约用水，人人有责”，但每天从嘴里说出废话浪费的水资源大约占了一天浪费水资源的四分之一。
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离线广林居士
超盐酸
只看该作者 4楼 发表于: 2010-07-22
回 3楼(舍勒七世) 的帖子
谢谢，不过新制MnO2貌似只能氧化和双键共轭的羟基，还是用CrO3/H+或者CrO3/Py更好一点。
再次谢谢你的思路。
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离线Carneades
论坛版主
只看该作者 5楼 发表于: 2010-07-23
第一种物质的合成
臭氧喜欢氧化富电子的双键，故使用臭氧化开环
[ 此帖被Carneades在2010-07-23 01:27重新编辑 ]
我们耕种，我们建筑，学习创造干劲足！
Laßt uns pflügen, laßt uns bauen, lernt und schafft wie nie zuvor!
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离线Carneades
论坛版主
只看该作者 6楼 发表于: 2010-07-23
第二种物质的合成
我把羰基弄成偕二氯代烷，然后和甲基锂反应。
接下来是1-羟基正丙基的引入，是最普通的羟醛缩合，下图没有给出。
为了避免那个羟基在后续反应中碍事或被煮没了，故把该基团的引入放在最后。
[ 此帖被Carneades在2010-07-23 01:25重新编辑 ]
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离线广林居士
超盐酸
只看该作者 7楼 发表于: 2010-07-23
回 6楼(Carneades) 的帖子
非常非常感谢！
想问一下臭氧化不同双键的选择性有多高？
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离线Carneades
论坛版主
只看该作者 8楼 发表于: 2010-07-23
回 7楼(广林居士) 的帖子
这个你放心，连有烷氧基这么强大的EDG的双键，可以通过控制臭氧的量来实现选择。
这方法可以用于现实中的合成。
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