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有机机理推断题 [复制链接]

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离线Carneades
论坛版主
 
只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2009-01-27
（3）的中间体有苯炔吗？
（4）中，叔丁氧基负离子进攻羰基，还是进攻α碳原子？
我们耕种，我们建筑，学习创造干劲足！
Laßt uns pflügen, laßt uns bauen, lernt und schafft wie nie zuvor!
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离线CN_havoc卡曼奇
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只看该作者 沙发  发表于: 2009-01-27
没有苯炔吧，氨基钠是用来把丙二酸二乙酯变成钠盐的，液氨作溶剂。
第二个不清楚。。。
单反是烧出来的
实验是做出来的
游戏是玩出来的
作业是写出来的
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离线sunnybird
氢溴酸
只看该作者 板凳  发表于: 2009-01-27
第三个是CH2(CO2Et)2的亚甲基变成负离子么...这条路线的话就没有苯炔了
第四个攻α碳我写出来了比较合理的...攻羰基没能写出来
= =^_^
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离线Carneades
论坛版主
只看该作者 地板  发表于: 2009-01-28
谢谢楼上各位。
不过我还是认为苯炔的机理比较合适。毕竟这种中间体就是在NaNH2的NH3溶液里被发现的。旁边的副产物苯胺或许就是提示。
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离线sunnybird
氢溴酸
只看该作者 4楼 发表于: 2009-01-28
第一个机理确实绝妙...可是不形成苯炔也能写出来啊>o<飘走
= =^_^
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离线Carneades
论坛版主
只看该作者 5楼 发表于: 2009-01-28
5# sunnybird
能否说下您的方法？
如果您的方法可以把两种产物的形成都解释得通，那也行。
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离线sunnybird
氢溴酸
只看该作者 6楼 发表于: 2009-01-28
6# Carneades

不行...没办法解释苯胺...Orz
= =^_^
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离线subsistierend
论坛版主
只看该作者 7楼 发表于: 2009-01-28
第二个就是传说中的Darzen（大概是这个拼法）反应，制备环氧酸（酮）的反应。至于第一个，我支持生成苯炔后丙二酸二乙酯负离子对它的亲核加成机理。至于第三个。。。先是负离子对环氧乙烷的开环，然后五元内酯化。
即使你英勇无畏，也请当心，阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
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