Org Chm：合成题 [复制链接]

（1）我没弄出来。
（2）原料用苯酐、乙酸二苯甲酯、碱行吗？
（4）我没弄出来。
（5、6）又没有必要将羧酸转变成酰氯，再与（硫代）尿素反应？

Wittig反应拔的可是膦的alpha氢，不用个n-BuLi人家都懒得搭理你。

那个Wittig反应也要苯基锂、丁基锂这么强的碱？

是的。

30# subsistierend
哦，明白了谢谢。和烯丙基自由基（或离子）稳定的原因类似！

也就是说，双重alpha氢化合物是因为它的烯醇式-酮式互变才有了较强的酸性，但是丙二酸二乙酯负离子没有第二个烯醇位点了，使得它的第二步拔氢极为困难，需要使用苯基锂这样的强碱才能做到。这明显不符合反应条件。

双重alpha化合物的负离子是烯醇式，丙二酸二乙酯没有第二个碳用来形成烯醇式。

乙酰乙酸乙酯一般是用来做甲基酮的，丙二酸二乙酯一般是用来做羧酸的。
他们的双负离子具体有什么区别？不都是被孤对电子占据的sp3杂化轨道？
“如果不使用双负离子一步完成反应而是用先加一次碱再加一次碱是不能成三四元环的”这话我赞成。

问题在于。。。你可以把丙二酸二乙酯双负离子和三乙双负离子写出来比较一下结构，就知道为什么丙二酸二乙酯不能成双负离子了。。。位阻不重要，如果不使用双负离子一步完成反应而是用先加一次碱再加一次碱是不能成三四元环的

乙酰乙酸乙酯的反应不就是碳负离子的亲核取代吗？
况且这个的位阻要大一些。