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苯酚中酚羟基氢的位置问题 [复制链接]

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离线Cattigrew
氢碘酸
 
只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2009-04-27
今天上课我们老师讲羟基氢与苯环是不共平面的,我感到高度的怀疑
苯酚中的O原子应该是sp2杂化的,其p轨道应该是垂直于苯环的共轭平面的，那么另外三个杂化轨道为什么不和苯环共面呢
当局者迷，旁观者清
Take the Chance
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离线高二学化学
氢溴酸
只看该作者 沙发  发表于: 2009-04-27
苯胺的2氢和苯环不共平面，这个可能也是不共的吧……
我是一个狼群的王（不是KG……），我现在正在找这个群的第二个成员……
= =b
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离线爱克劳德殿
氢碘酸
只看该作者 板凳  发表于: 2009-04-27
孤对电子
我认为这导致了羟基氢与苯环是不共平面
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离线Cattigrew
氢碘酸
只看该作者 地板  发表于: 2009-04-27
和O-H键一样占据sp2杂化轨道的那对孤对电子？我觉得不能理解
有人说法是C-O键可旋转...大囧
突然想到另一个问题，如果不共面是不是会有构型异构？因为如果不共面的话就没有对称面和对称中心了
当局者迷，旁观者清
Take the Chance
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离线subsistierend
论坛版主
只看该作者 4楼 发表于: 2009-04-27
不会的。。。质子太小了，而且可以掉下来又接上去。。。
即使你英勇无畏，也请当心，阿波罗与帕里斯将使你在开埃城门难逃一死。
《伊利亚特》Vol26.33
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离线Cattigrew
氢碘酸
只看该作者 5楼 发表于: 2009-04-27
[i=s] 本帖最后由 Cattigrew 于 2009-4-27 22:19 编辑

掉下来又接上去....
这种不在一个平面上的情况是因为O的四个轨道的高度不对称引起的？
苯胺里面的N是sp3杂化吧
当局者迷，旁观者清
Take the Chance
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离线key_to_that
超盐酸
只看该作者 6楼 发表于: 2009-04-27
我觉得Ｏ是共平面的，Ｈ的位置因为Ｏ的孤对电子所以不共平面
一个大西瓜～
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离线Cattigrew
氢碘酸
只看该作者 7楼 发表于: 2009-04-30
哪一对孤对电子能影响这个键呢？
我觉得那个p轨道上的孤对电子因为和大派键共轭了，应该是关于苯环平面呈镜面对称的吧（难道是反对称）
当局者迷，旁观者清
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离线舍勒七世
氢溴酸
只看该作者 8楼 发表于: 2009-05-01
同问，既然sp2杂化的O共平面，即便是孤对电子影响，H的位置也是在同一平面的，难道是大π影响？

如果H左右偏移的话肯定手性了... ...
人们高喊“节约用水，人人有责”，但每天从嘴里说出废话浪费的水资源大约占了一天浪费水资源的四分之一。
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离线Cattigrew
氢碘酸
只看该作者 9楼 发表于: 2009-05-02
顶上去...这个问题悬而未决
当局者迷，旁观者清
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