芳环亲核取代的一个问题 [复制链接]

FIRE:= =实际上F是芳香性离去极好的基团之一，原因很简单。。。虽然F-C键键能高，但是F的共轭程度差，吸电子又很过分，当然是以离子的方式离去更稳定，补偿能量也够。。。不至于动用量化。。 (2012-01-05 19:02)

F的共轭程度差I岂不更差？？
到此为止我算是彻底晕了。
现在我只想确认一下芳环上离去是F、 Cl、 I、 Br 的顺序？
原因什么的就算了，似乎还没统一？！

= =|||不。。是F>Cl>Br>I。。至于I，虽然它共轭差，但是它的吸电子程度也差啊。。。
芳香环上亲核取代是SnAr2，这个过程中第一步控制速度的加成，如果苯环上电子云浓度大，那么就难以进行，如果浓度小则易于进行。而F的吸电子能力远比I的强，因此F会使苯环上的电子云浓度变小而易于发生第一步。第二部则是离去，F-是一个好的离去基团。。。

FIRE:= =实际上F是芳香性离去极好的基团之一，原因很简单。。。虽然F-C键键能高，但是F的共轭程度差，吸电子又很过分，当然是以离子的方式离去更稳定，补偿能量也够。。。不至于动用量化。。 (2012-01-05 19:02) 

吧主可能没明白我提出的几个关键点
1，氟苯苯缺极难制备，同样是由于C-X键断裂而导致的决速步，但是氯苯却远远好于氟苯，制备苯缺。
2，F给电子共轭能力很强。这句话出现在邢大本上。I的给电子共轭能力最弱了。

所谓的氟效应，反应难易看中间体的属性，F与sp2杂化的碳连接不如与sp3杂化的稳定，也就是说F倾向于导致sp2杂化的碳的加成

我X，诸位，我昨天去Emory大学闲翻Carey写的一本基础有机居然发现了合理的解释。
认为：F是高电负性集团，所以能通过降低中间体极性稳定麦森豪迈尔络合物，导致反应速率变高。