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为什么乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式? [复制链接]

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离线REAL彬
 

只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2012-02-29
为什么乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式?

在国内外现行的有机化学教科书中,对乙烷分子的构象问题都是按空间阻碍效应解释的:重叠型构象中,两个C原子上的H原子相距较近,产生排斥力,而出现空间阻碍效应。而在交叉型构象中,两个C原子上H原子的相距较远,不会出现空间阻碍效应的排斥力,能量较低,比较稳定。
但在《有机化学》第三版,胡宏纹著(P22),则提出了这样的观点:“……现在认为交叉式比重叠式更稳定的原因是由于C-H键之间的超共轭效应(hyperconjugation)[见周公度.大学化学.2001,16(5),51~52]”
另外在莫里森的《Organic chemistry》指出“乙烷的转动能垒的产生尚未能很好地解释。如果仅由范德华力(原子间的排斥力)所引起,该能垒显然太高,虽然氢原子在重叠构象中比交叉构象中靠的更近,但在对面的碳原子上的氢并没有大到足以引起观测得到的拥挤。能垒被认为是C-H键之间电子云的互相作用引起的”


附件:周公度.大学化学.2001165),51~52 导致乙烷的交叉型构象是超共轭作用而不是空间阻碍.rar (114 K) 下载次数:19
REAL彬实验室:http://hi.baidu.com/real%B1%F2
离线kio3

只看该作者 沙发  发表于: 2012-03-01
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氰负离子进攻羰基,生成α-羟基腈,后者简称清纯
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