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帮忙看下，这个烷氧基的氧是怎么没的？ [复制链接]

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离线Carneades
论坛版主
 
只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2008-08-30
《基础有机化学》（上）第520页下方
酯基与2eqR-MgBr反应后，烷氧基的氧就没有了。
它是怎么没的？究竟发生了什么反应？
最好讲下机理，谢谢！
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离线CN_havoc卡曼奇
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只看该作者 沙发  发表于: 2008-08-30
不是烷基氧没了，是酯羰基上被两个R基替换，原来的羧酸羟基成酯才是-OR，现在-OR被水解成-OH了

等我画图
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离线CN_havoc卡曼奇
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只看该作者 板凳  发表于: 2008-08-30
这样的，虽然不知道那个－OR是不是和酯一样爱水解，应该是这个机理
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离线CN_havoc卡曼奇
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只看该作者 地板  发表于: 2008-08-30
我汗，产物那个双键改成羰基
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离线吾生行休矣
氢碘酸
只看该作者 4楼 发表于: 2008-08-30
有酸就能脱。
Braid
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离线Carneades
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只看该作者 5楼 发表于: 2008-08-31
回复 板床 CN_havoc卡曼奇 的帖子
第二个结构就不明白，上了一个Grignard就已经饱和了，第二个Grignard是怎么上去的？
难道羟基继续反应？
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离线CasperVector
氢碘酸
只看该作者 6楼 发表于: 2008-08-31
酯 -（烷基负离子亲核加成-【烷氧基消除】）-> 醛酮 -（烷基负离子亲核加成）-> 醇

烷氧基消除了，所以还有一个不饱和键，还可以加成一eq.的格氏试剂。
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离线Carneades
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只看该作者 7楼 发表于: 2008-08-31
回复 7F CasperVector 的帖子
由衷感谢Prof. Casper以及楼上诸位Prof.！

原来第一个eq把-OR顶掉。
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离线CasperVector
氢碘酸
只看该作者 8楼 发表于: 2008-08-31
不谢~
youcihou8|bq
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